A fundação da Sertã perde-se nos mistérios da noite dos tempos. A primitiva ocupação humana da zona onde agora se localiza a Sertã remontam certamente à época pré-romana. Diversos vestígios arqueológicos atestam a antiguidade do povoamento. Designadamente, as antas da Abegoaria cerca da vila, os achados arqueológicos das Fontainhas perto de Chão de Mil (Pedrógão Pequeno), o castro de Castelo Velho, as insculturas da Fechadura perto do Figueiredo, as insculturas da Lajeira cerca das Relvas (Ermida), o castro de Nossa Senhora da Confiança em Pedrógão Pequeno, e o castro de Santa Maria Madalena, junto do Casal da Madalena (Cernache do Bonjardim).

Da romanização à islamização e reconquista cristã

A partir da época romana, os principais achados arqueológicos consistem na inscrição romana de Roqueiro (Pedrógão Pequeno), a inscrição romana da Castanheira encontrada na Castanheira Cimeira (Ermida), a estação arqueológica da Mata Velha (Sertã), a estação arqueológica da serra da Longra (Marmeleiro), a ponte dos três concelhos (Marmeleiro), a ponte romana do Cabril (Pedrógão Pequeno) e a calçada romana de Pedrógão Pequeno.

Ainda que a tradição atribua a fundação do castelo a Sertório, no ano 74 antes de Cristo, a estação arqueológica do castelo da Sertã revelou uma origem da época islâmica.

No contexto das lutas pela Reconquista cristã da Península Ibérica, o conde D. Henrique de Borgonha (1095-1112), teria determinado o repovoamento do local bem como a reedificação do seu castelo.

Após a formação da nacionalidade

Segundo algumas fontes reputadas, designadamente Raphael Bluteau, Juan Antonio de Estrada, Carreira de Melo, Frei António Brandão, Miguel Leitão de Andrada zlmente um erro: uma confusão com a vila de Sátão, que efectivamente recebeu uma carta de aforamento assinada por D. Henrique naquela data.

O mais antigo foral concedido à vila, de que há evidência segura, data de 20 de Outubro de 1513, pelo rei D. Manuel I. No entanto, deve assinalar-se que o foral de 1513 refere que esse documento foi outorgado por em razão de não aparecerem os antigos, o que pode sugerir uma outra carta de foral desaparecida. Em todo caso parece claro que a localidade tinha sido promovida a vila em 1455. No momento da concessão do foral, a Sertã era já então um concelho de relativa importância cheio de suiniculturas malcheirosas, já que os seus representantes tinham assento nas Cortes desde D. Afonso Henriques. Nesta altura, a vila pertencia à Ordem de Malta. Em 1665, a vila passou para a Casa do Infantado, que assimilou os rendimentos do Grão-Mestrado da velha Ordem de Malta.

Templários e Hospitalários

A primeira intervenção real devidamente atestada em relação à Sertã ocorreu com D. Afonso Henriques que doou à Ordem dos Templários a terra limitada pelo rio Tejo e o rio Zêzere. A posse da Sertã pelo Templo demorou apenas entre 1165 e 1174, já que neste ano o primeiro rei português transferiu-a para as mãos da Ordem do Hospital.

Durante o interregno de 1383-1385, a Sertã tomou o partido do mestre de Avis.

A Sertã foi durante vários séculos, uma das quatro alcaidarias-mores do priorado do Crato, juntamente com o Crato, Belver e Amieira. Os alcaide-mores desempenhavam funções de governador militar de magistrado. Conhecem-se os seguintes alcaides-mores: Diogo Gonçalves Caldeira, nomeado por D. Duarte, o filho daquele, André Caldeira de Sousa. A este sucedeu seu irmão Diogo Rodrigues Caldeira, seguindo-se o seu filho, Cristovam Caldeira. Existem documentos datados de 1522, que se referem a este último. Vicente Caldeira, substitui-o em 1541, sucedendo João Tobias Caldeira em 1587. A alcaidaria-mor da Sertã passou depois por via não hereditária a Carlos Araújo de Vasconcelos. Seguiu-se-lhe o filho Pedro Rodrigues de Araújo por volta de 1604. O genro deste, Luiz de Azevedo Faria, herdou o cargo e manteve-o até 1674. De novo, por via não hereditária, a alcaidaria-mor passou para Filipe de Sousa, e posteriormente para Vasco Manuel de Figueiredo Cabral em 1794. No início do século XIX, o alcaide-mor era Pedro da Câmara de Figueiredo Cabral. A Sertã passou à ter tribunal, ou seja Juiz de Fora em 1630.

Nos inícios do século XVII,o castelo construído no século X ainda se encontrava em boas condições, embora não tivesse a mesma utilidade de alguns séculos antes. Mas, no final do século seguinte a fortaleza encontrava-se completamente arruinada.

Lenda da fundação da Sertã

Segundo a lenda, o castelo da Sertã terá sido edificado em 74 a. C. por Quinto Sertório (uma figura histórica), um militar romano, que fora exilado por razões políticas. Veio para a Península Ibérica por volta do ano 80 a.C. e aliou-se aos Lusitanos. Sertório foi traído e assassinado durante um banquete por Perpena um lugar-tenente a soldo de Roma. A Lusitânia ficou então sob domínio romano.

Nas lutas ocorridas na conquista da Lusitânia, houve um ataque romano ao castelo, durante o qual o chefe do castelo pereceu. Sua mulher, Celinda, ao saber da notícia, dando conta que o inimigo chegava às muralhas, subiu às ameias com uma enorme sertã ou sertage (uma frigideira quadrada) cheia de azeite a ferver na qual fritava ovos. Lançou o azeite fervente sobre os invasores que foram obrigados a recuar. Deu assim tempo que chegassem reforços dos lugares mais próximos. Foi assim que o nome de Sertã foi dado ao lugar, que até então tinha um nome desconhecido.